جیسون کار خود را در سال ۱۹۹۹ به‌عنوان مهندس سیستم‌های یونیکس و لینوکس آغاز کرد. از آن زمان تاکنون، او مهارت‌های خود در زمینه لینوکس را در شرکت‌هایی مانند  Xerox، UPS، Hewlett-Packard و آمازون به کار گرفته است. علاوه بر این، او به‌عنوان مشاور فنی و پیمانکار مستقل برای کسب‌وکارهای کوچک و شرکت‌های فورچون ۵۰۰ فعالیت داشته است. جیسون سابقه حرفه‌ای در زمینه RedHat Enterprise Linux، CentOS، اوبونتو و SUSE Linux Enterprise Server دارد. او همچنین از توزیع‌های مختلف لینوکس از جمله Debian، Slackware، Arch Linux، CrunchBang، Raspberry Pi OS و موارد دیگر در پروژه‌های شخصی خود استفاده کرده است. جیسون علاوه بر لینوکس، تجربه پشتیبانی از سیستم‌عامل‌های اختصاصی یونیکس مانند AIX، HP-UX و سولاریس را نیز دارد. او از آموزش دادن به دیگران در مورد نحوه استفاده و بهره‌گیری از قدرت سیستم‌عامل لینوکس لذت می‌برد. همچنین نویسنده کتاب‌های «Linux برای مبتدیان»، «کونگ‌فو خط فرمان» و «Docker: رویکردی مبتنی بر پروژه برای یادگیری» است.